Sintesis Turunan Calkon Melalui Kondensasi Aldol Dengan Pendekatan Kimia Kombinatorial

Abstract

Senyawa calkon baik sintetik atau alami dikenal mempunyai aktivitas biologis yang bervariasi seperti: antimalaria, antioksidan. antitumor, antiinflamasi dan antimikroba. Hal tersebut berhubungan dengan adanya keton a, P tak jenuh dan substituen yang ada pada kedua cincin aromatikn\a. Untuk dapat memahami pengaruh substituen pada kedua cincin aromatik baik terhadap sifat flsikokimianya atau sifat biologisnya maka telah dilakukan sintesis 21 turunan calkoncalkon. Sintesis calkon dilakukan melalui reaksi kondensasi aldol atau kondensasi Claisen-Schmidt dari beberapa turunan hidroksi-asetofenon dan turunan benzaldehida. Sintesis ini menggunakan pendekatan kimia kombinatorial sehingga menghasilkan turunan calkon dengan pola substituen yang bervariasi. Secara umum sintesis calkon dilakukan dengan menggunakan katalis asam secara imitu melalui penambahan tionil klorida kecuali untuk turunan 2'-hidroksiasetofenon dan turunan 2 atau 3-hidroksibenzaldehid yang dilakukan dengan katalis basa. Untuk turunan 2'-hidroksiasetofenon metoda asam menghasilkan senyawa flavanon yang merupakan rekasi lanjutan dari 2"-hidrok5icalkon. Rendemen reaksi bervariasi dari 23 % sampai 88%, khusus untuk senyawa \ang mengandung gugus hidroksi rendemen agak rendah karena masalah kelarutan produk dalam etanol. Demikian pula untuk calkon yang mempunNai gugus nitro juga mengalami masalah dalam rendemen terutama dalam suasana asam dan mungkin disebabkan karena gugus nitro mengalami protonasi sehingga mengurangi keaktifan gugus aldehidnya.