Sintesis Turunan Calkon Melalui Kondensasi Aldol Dengan Pendekatan Kimia Kombinatorial
No Thumbnail Available
Date
2015-07-30
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Senyawa calkon baik sintetik atau alami dikenal mempunyai aktivitas
biologis yang bervariasi seperti: antimalaria, antioksidan. antitumor, antiinflamasi
dan antimikroba. Hal tersebut berhubungan dengan adanya keton a, P tak jenuh
dan substituen yang ada pada kedua cincin aromatikn\a. Untuk dapat memahami
pengaruh substituen pada kedua cincin aromatik baik terhadap sifat flsikokimianya
atau sifat biologisnya maka telah dilakukan sintesis 21 turunan calkoncalkon. Sintesis calkon dilakukan melalui reaksi kondensasi aldol atau kondensasi
Claisen-Schmidt dari beberapa turunan hidroksi-asetofenon dan turunan
benzaldehida. Sintesis ini menggunakan pendekatan kimia kombinatorial sehingga
menghasilkan turunan calkon dengan pola substituen yang bervariasi. Secara
umum sintesis calkon dilakukan dengan menggunakan katalis asam secara imitu
melalui penambahan tionil klorida kecuali untuk turunan 2'-hidroksiasetofenon
dan turunan 2 atau 3-hidroksibenzaldehid yang dilakukan dengan katalis basa.
Untuk turunan 2'-hidroksiasetofenon metoda asam menghasilkan senyawa
flavanon yang merupakan rekasi lanjutan dari 2"-hidrok5icalkon. Rendemen reaksi
bervariasi dari 23 % sampai 88%, khusus untuk senyawa \ang mengandung gugus
hidroksi rendemen agak rendah karena masalah kelarutan produk dalam etanol.
Demikian pula untuk calkon yang mempunNai gugus nitro juga mengalami
masalah dalam rendemen terutama dalam suasana asam dan mungkin disebabkan
karena gugus nitro mengalami protonasi sehingga mengurangi keaktifan gugus
aldehidnya.